洛克希的丈夫阿莫斯·哈特这个角色作为重要配角之一，当然也需要试镜。罗伯先前就不太赞成卡西·阿弗莱克来演阿莫斯，但他最开始私下看中并告诉她的居然是基努·里维斯，然后被凯瑟琳无情地打回去，甚至都没有告诉环球——这也太搞笑了，要是基努来演这么个小配角，那芝加哥的六千万预算也只够付几个主要角色的片酬，制作成本是一分都没有了。后来罗伯总算务实了一点，看中的是约翰·赖利，这是一位演技成熟、样貌较为普通的男演员，参演过不一样的天空、热泪伤痕和保罗·托马斯·安德森的两部电影不羁夜与木兰花。他几年前还跟薇诺娜与卢卡斯·哈斯在小子成熟时里合作过，前两年又和德鲁合拍了电影，而且他上一部杀青的电影是……纽约hei帮，所以好莱坞实在很小，到处都是熟人。
不过后来凯瑟琳在马特的推荐下又开始考虑菲利普·霍夫曼，相较而言菲利普的演技更为精湛（虽然片酬也稍贵一些），和罗伯特·德尼罗合作过，在马特那部天才雷普利里表现相当出彩，汤姆也称赞过菲利普在木兰花里和他的对手戏。
而且约翰·赖利的身高有点过高，比凯瑟琳高了大半个头，扮演律师比利的迈克尔·基顿也不如他高，这样配戏时会让洛克希的丈夫阿莫斯，这个本应唯唯诺诺、懦弱老实的男人在律师和洛克希面前显得有点伟岸，不太符合需求，菲利普的身高则相当合适。因此在凯瑟琳和菲利普·霍夫曼的配戏效果获得了从导演到环球派来的制片经理，再到选角导演的一致认可后，这事也基本定下来了。
至于另一个重要角色，即管理监狱女囚的“莫顿妈妈”，罗伯·马歇尔之前的首选是凯西·贝茨，凯瑟琳和这位奥斯卡影后在泰坦尼克号时就合作过，因此她亲自去和贝茨沟通。但很遗憾的是，贝茨已经接下了电影《关于施密特》，实在难以为芝加哥空出档期——毕竟芝加哥是纯粹的歌舞片，对于贝茨这样没有歌舞练习经历的演员，至少要排出五个月左右的档期参与排练和拍摄。后来给环球列出的合适名单里，乌比·戈德堡、罗茜·奥唐纳和奎恩·拉提法都赫然在列，但乌比的片酬过分昂贵，首先被排除在外。
汤姆倒是表示要是看中了罗茜的话，他可以牵线——罗茜·奥唐纳是一位出了名的迷恋汤姆·克鲁斯的脱口秀主持人兼演员，在拍香草的天空的时候，卡梅隆·迪亚兹就调侃过等电影上映罗茜一定会恨她们俩，因为不仅她在电影里把汤姆撞毁容了，而且凯瑟琳又和汤姆搞在了一起。
不过论嗓音歌喉，显然还是歌手出身的奎恩更胜一筹——奎恩也对这个角色很感兴趣，她完美地用她那兼具轻佻的态度和浑厚力量感的绝俗嗓音，唱完了属于莫顿妈妈的WhenYoodToMama后，几乎没人舍得发声打破这一刻寂静的沉思和享受。
此外，凭借霹雳娇娃大火的露西·刘在德鲁的引荐下，被凯瑟琳列进了试镜名单，最终成功拿下了一个戏份不算很多，但人设颇为出彩的小角色。她要扮演让洛克希差点过气因此不得不假装怀孕的那个女继承人凯蒂，露西颇有异域风情，又有霹雳娇娃的热度，同时对于和凯瑟琳合作也很有热情，所以她们彼此都很满意。
“今天就要结束了吗？我们的洛克希还是这么神采奕奕，我已经开始期待开拍时凯瑟琳会绽放出来的光彩了。”罗伯看了一眼时钟，调侃地说道。而凯瑟琳也友善地回了一个笑——想到芝加哥剧组已经逐渐成型，她有一种养出了一株满意的花般的收获感，丝毫不觉得工作有多累，反而越来越有精神。
苏珊笑着看了一眼桌上的试镜资料说：“我们休息一会儿吧，等下还有最后一个家具推销员的角色需要试镜，然后我们就可以收工下班了——提前祝大家有一个愉快的晚上。”
罗伯出去透透气了，环球的制片经理和苏珊坐到一起讨论着什么——有可能是想挖角，苏珊刚满三十就做到了银像影业的二把手位置，是个优秀的制片人，家族人脉也很广博，而且还是凯瑟琳·霍丽德这个大明星的前经纪人。环球显然想把她挖过来，让凯瑟琳和环球的关系更紧密——芝加哥结束后，环球和凯瑟琳的片酬打包合同就结束了，环球显然想把这样的合作关系延续下去——前提是凯瑟琳在芝加哥上没有失手。
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