凯瑟琳第一次上台，是替离产期只有不到一周所以无法到场的凯瑟琳·泽塔-琼斯领回一尊金球女配奖杯，颁奖嘉宾是萨尔玛·海耶克，萨尔玛非常开心地和走上台的凯瑟琳行贴面礼，她的热情并不让人意外——凯瑟琳就是萨尔玛那部弗里达的投资者之一。
当时，凯瑟琳按照早就编好的台本轻轻拉起她分叉到右膝上方的流苏长裙，她右腿上的蕾丝腿环顿时显露出来。然后凯瑟琳大张旗鼓地像抽出钞票一样，用刻意卖弄性感但又让人发笑的动作从中拈出一张纸条——显然，这是凯瑟琳·泽塔-琼斯转交给她的获奖感言。
“……谢谢罗伯，我们度过了愉快的排练时光，谢谢我的丈夫迈克尔，我的儿子迪伦，以及最重要的是，感谢凯瑟琳·霍丽德，她是芝加哥的点睛之笔，没有她就不会有这部伟大的电影——”
凯瑟琳念到一半停了下来，对着镜头和台下的明星们故作惊讶地挑了挑眉说：“这可不是我编的，就是她交给我的获奖感言原文哦，在打开前我都不知道内容……这真是愉快的经历，没想到在出演洛克希之后，我还有机会可以站在舞台中间自卖自夸，感谢凯瑟琳给我这个机会，哦，我是说谢谢这一位凯瑟琳——”
她指着奖杯说，随着她吸引收视率的抛梗，台下的来客也应景地大笑起来（虽然不一定真心）。
而在念完纸条上的话后，凯瑟琳不紧不慢地在话筒前把纸条折叠好，再次煞有其事地模仿芝加哥里的舞女，潇洒自如地把纸条塞进胸口，在哄笑声中对台下飞吻，然后翩翩然下台——莱昂几乎没有掩饰着迷表情地注视她：她在他心里，好像从过去那个清澈天真的女孩变成了一个成熟动人的幻影，如此浑然天成的艳丽娇俏，就像一朵开得健康热烈的玫瑰，即使像洛克希那样刻意卖弄风情，也有理当如此的自信态度，让人不忍指责。
在芝加哥的男主角迈克尔·基顿拿到音乐喜剧类最佳男主角后，他留在台上，等到女主角的颁奖嘉宾格温妮丝拿着信封上台，两人一唱一和地开玩笑，然后念出了音乐喜剧类最佳女主角的提名：
“凯瑟琳·霍丽德，芝加哥；
妮娅·瓦达拉斯，我盛大的希腊婚礼；
歌蒂·韩，摇滚姐妹……”
其实主办方请了通过莎翁情史拿到音喜影后的格温妮丝来为这个奖项颁奖，那这个选择已经很明显了——谁都知道格温妮丝、薇诺娜和凯瑟琳好得几乎要玩成了三姐妹，这也是凯瑟琳和安吉丽娜·朱莉的绯闻很难被证实的原因——凯瑟琳的女性朋友很多，总不能个个都猜测为绯闻对象吧，就算小报可以瞎编，读者看着觉得离谱也不会买账，否则读者们更应该相信本·阿弗莱克和马特·达蒙有一腿，而不是和他天天秀恩爱的詹妮弗·洛佩兹。
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